เฟอร์โรซีนและอนุพันธ์สำหรับการประยุกต์ใช้ทางด้านการแพทย์
คำสำคัญ:
เฟอร์โรซีน, โลหะอินทรีย์, สารประกอบแซนวิช, เมทัลโลซีน, ตัวยับยั้งไคเนสบทคัดย่อ
เฟอร์โรซีน หรือมีอีกชื่อเรียกว่า ไดไซโคลเพนตะไดอีนิลไอออน จัดเป็นสารประกอบโลหะอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่ประกอบด้วยธาตุทรานซิชัน คือ เหล็กและวงไซโคลเพนตะไดอินิล 2 วง มีรูปร่างคล้ายแซนวิช จึงมีชื่อเรียกสารประกอบในลักษณะนี้ว่า สารประกอบแซนวิชหรือเมทัลโลซีน ซึ่งจากการศึกษาที่ผ่านมา เฟอร์โรซีนและอนุพันธ์ได้ถูกนำไปศึกษาอย่างกว้างขวาง และน่าสนใจในด้านทางการแพทย์ เช่น ใช้ศึกษาสมบัติการยับยั้งเอนไซม์ในกลุ่มไคเนส ซึ่งหากเอนไซม์เหล่านี้มีการทำงานที่ผิดปกติเกิดขึ้น จะส่งผลเกี่ยวข้องกับการเกิดโรคบางอย่าง เช่น โรคมะเร็ง โรคระบบประสาท โรคเบาหวาน โรคหัวใจ เป็นต้น บทความนี้จึงมีความสนใจในการศึกษาลำดับการคิดค้นสารประกอบเฟอร์โรซีนและอนุพันธ์ เพื่อนำมาใช้ในการศึกษาทางด้านการแพทย์ เนื่องจากข้อมูลจากหลายกลุ่มวิจัยได้ทำการศึกษาและพบว่าสมบัติสำคัญบางประการของสารในกลุ่มเมทัลโลซีน มีแนวโน้มที่มีความสามารถในการนำไปใช้ทางยาได้ จึงมีการสังเคราะห์สารประกอบของเฟอร์โรซีนอย่างกว้างขวางและแพร่หลายมากยิ่งขึ้นนับตั้งแต่การค้นพบเฟอร์โรซีน
References
Anand, K. K,, Gade P., Satyanarayana, N., Robin, M., and Marvin S. R. (2005). A biochemical analysis of topoisomerase II α and β kinase activity found in HIV-1 infected cells and virus. Archives of Biochemistry and Biophysics, 441, 41-55.
Biot, C. (2004). Anti-Infective Agents. Curr. Med. Chem, 3, 135-147.
Bruijnincx, P. C., and Sadler, P. J. (2008). New trends for metal complexes with anticancer activity. Current opinion in chemical biology, 12,197-206.
Butler, L. M., Agus, D. B., Scher, H. I., Higgins, B., Rose, A., Cordon-Cardo, C., Thaler, H. T., Rifkind, R. A., Marks, P. A., and Richon, V. M. (2000).
Suberoylanilide hydroxamic acid, an inhibitor of histone deacetylase, suppresses the growth of prostate cancer cells in vitro and in vivo Cancer research, 60, 5165-5170.
Ferreira, A. P., Da Silva, J. L. F., Duarte, M. T., Da Piedade, M. F. M., Robalo, M. P., Harjivan, S. G. S. G., Marzano, C., Gandin, V., and Marques, M. M. (2009). Synthesis and Characterization of New Organometallic Benzo[b]thiophene Derivatives with Potential Antitumor Properties. Organometallics, 2009, 28, 5412–5423.
Fouda, M. F., Abd‐Elzaher, M. M., Abdelsamaia, R. A., and Labib, A. A. (2007). On the medicinal chemistry of ferrocene. Applied Organometallic Chemistry, 21, 613-625.
Gasser, G., and Metzler-Nolte, N. (2012). The potential of organometallic complexes in medicinal chemistry. Current opinion in chemical biology, 16, 84-91.
Goel, A., Savage, D., Alley, S. R., Kelly, P. N., O’Sullivan, D., Mueller-Bunz, H., and Kenny, P. T.M. (2007). The synthesis and structural characterization of novel N-meta-ferrocenyl benzoyl dipeptide esters: The X-ray crystal structure and in vitro anti-cancer activity of N-{meta-ferrocenyl)benzoyl}-l-alanine-glycine ethyl ester. J. Organomet. Chem, 692, 1292–1299.
Hottin, A., Dubar, F., Steenackers, A., Delannoy, P., Biot, C., and Behr, J.-B. (2012). Iminosugar–ferrocene conjugates as potential anticancer agents. Org. Biomol. Chem, 10, 5592.
Jaouen, G. and Metzler-Nolte, N. (2010). Medicinal organometallic chemistry; Springer Science & Business Media.
Johnson, W. S., and Buell, B. G. (1952). A New Synthesis of Chloroquine. J. Am. Chem. Soc, 74, 4513–4516.
Mooney, Á., Corry, A. J., O’Sullivan, D., Rai, D. K., and Kenny, P. T. M. (2009). The synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of novel N-(3-ferrocenyl-2-naphthoyl) dipeptide ethyl esters and novel N-(6-ferrocenyl-2-naphthoyl) dipeptide ethyl esters. J. Organomet. Chem, 694, 886–894.
Nguyen, A., Vessières, A., Hillard, E. A., Top, S., Pigeon, P., and Jaouen, G. (2007). Ferrocifens and Ferrocifenols as New Potential Weapons against Breast Cancer. Chim. Int. J. Chem, 61, 716–724.
Payen, O., Top, S., Vessières, A., Brulé, E., Plamont, M.-A., McGlinchey, M. J., Müller-Bunz, H., and Jaouen, G. (2008). Synthesis and Structure–Activity Relationships of the First Ferrocenyl-Aryl-Hydantoin Derivatives of the Nonsteroidal Antiandrogen Nilutamide. J. Med. Chem, 1791–1799.
Sansook, S., Lineham, E., Hassell-Hart, S., Tizzard, G. J., Coles, S. J., Spencer, J., and Morley, S. J. (2018). Probing the anticancer action of novel ferrocene analogues of MNK Inhibitors. Molecules, 23 (2126), pp. 1-13, ISSN 1420-3049.
Spencer, J., Mendham, A. P., Kotha, A. K., Richardson, S. C., Hillard, E. A., Jaouen, G., Male, L., Hursthouse, M. B. (2009). Synthesis of a 1,4-benzodiazepine containing palladacycle with in vitro anticancer and cathepsin B activity. Dalton Transactions, 22, 918.
Victor, J. F., Ronald, J.D., and Steven. B. (1978). Ferrocenyl polyamines as agents for the chemoimmunotherapy of cancer. Journal of Medicinal Chemistry, 172, 393–395.
Downloads
เผยแพร่แล้ว
How to Cite
ฉบับ
บท
License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.
ข้อความลิขสิทธิ์ เติมด้วยค่ะ
